1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海结婚。当天，先在宋宅举行了简约的教会婚礼，由主教余日章为主婚人。然后在大华饭店举行盛大豪华的世俗婚礼，来宾云集，各界名流咸与。陶醉在鲜花美酒中的蒋介石，看着身披婚纱的宋美龄姗姗而出，忍不住由衷感叹:“平生未有之爱情，于此一时间并现，不知余身置何处矣。”

1942年，蒋介石与宋美龄在重庆
蒋介石与宋美龄的结合，很多人认为是一桩典型的政治婚姻，是“权力和财势的结盟”，然而，应该说蒋宋结合是双方爱情的结晶，它与社会上男欢女爱，从相恋到结婚的常态没有什么区别。而且，蒋介石与宋美龄一桩婚姻影响了中国近代史。
蒋介石与宋美龄结婚的时候，蒋介石已于同年8月13日辞去国民革命军总司令职务，离开南京去奉化，蛰居雪窦寺韬光养晦。尽管当时不少人希望他重新出山，但依据派系斗争的游戏规则，蒋介石日后的成败与政治前途，犹在未定之数，谁也难以保证他能否东山再起。所谓政治婚姻说，就蒋而言，显然是对他重出掌权后的一种推理，在史学上犯了将后事强征以前的论证错误，在逻辑上属于倒果为因的错误推理。
说蒋是“财势结盟”，当时的宋家并非“上海最负盛名的资本家”，只是一户较为富裕的家庭。宋美龄的父亲宋嘉树，无论就其经济实力或社会地位，与沪闻名的资本家不能同日而语。他既不是上海工商界的头面人物，也不是上海商务总会和上海总商会的成员。1918年宋嘉树逝世后，其妻倪桂珍没有出外工作，充其量只是依靠丈夫在世时的积蓄和母家遗产过活，生活仍优裕，但谈不上“财势”。所谓“上海最负盛名的资本家”云云，无疑是夸大其词。
再说，宋庆龄虽是孙中山夫人，但对蒋介石并无好感，坚决反对小妹美龄与蒋结合。蒋介石本人早在永丰舰炮轰陈炯明叛乱时，因随侍孙中山左右而获得孙中山信任，后又被孙任命为黄埔军校校长，北伐战争中成了国民革命军总司令，在国民党中，无需再以寻求孙中山的声望地位作庇护，又何来想通过与宋家联姻以谋求党、政界好感与支持呢？

传奇的宋氏三姐妹合影(自左至右宋霭龄、宋美龄、宋庆龄)
可见所谓政治婚姻之说，在史实上、逻辑上都成问题。其间，不排除党派攻讦、推波助澜的色彩。其实，蒋宋结合，主要是基于蒋介石对宋美龄的真诚爱慕和长达五年之久的不懈追求。
蒋介石第一次见到宋美龄，是1922年12月宋子文在上海莫利爱路（今香山路）孙中山家里举办的社区基督教晚会。在晚会上，蒋一见宋美龄，立即被她的青春容貌、雍容华贵的气质所吸引，爱慕之心，油然而生。蒋当即决定对这位美国学成归来的新女性展开攻势。双方有所交谈，并且相互交换了地址、电话。
事后，蒋向孙中山透露了自己的一见钟情，希望孙中山居间介绍，并称自己与原配毛福梅已经离异，与侍妾姚冶诚断绝关系，却没有提到才新婚一年的第三任妻子陈洁如。孙中山对蒋本有好感与信任，表示此事需要和夫人宋庆龄商量，征询她的意见。不料宋庆龄坚决反对小妹与蒋结合，据说她宁可看到美龄死，也不愿她嫁给蒋介石。孙中山为蒋撮合之事由此告吹。
蒋介石并不死心。1927年，当他担任北伐军总司令，率军攻下上海并发动“四一二”政变，权势达于鼎盛后，自以为事业有成，便于4月底5月初，拜访了位于西摩路（今陕西北路）的宋宅，再次与宋美龄相会。这一次，他底气十足地向宋美龄表达了自己的爱慕之情，而且正式提出了求婚要求。宋美龄尽管心有所动，但表示必须征得母亲同意。宋家事后开家庭会议讨论，倪桂珍以蒋介石已结过婚，又不信基督教而断然否决。大姐宋蔼龄则支持小妹与蒋结合。征询宋庆龄与宋子文，不用说当然也持反对态度。于是联姻一事便搁置下来。
不久，蒋介石因宁汉分裂，被迫下野，跑到奉化雪窦寺聊避世事。但他爱宋心切，不停写情书追求宋美龄。蒋在一封情书中说，自己已无意政治活动，并检讨以往对功业叱咤自喜，无异梦幻，大有不堪回首之叹。
按之当时南京方面有不少人希望蒋复出并为之多方奔走的实情，蒋这些话似有故作姿态之嫌。他对下野并不甘心，决非心如止水。这或许是蒋以悲情打动宋美龄芳心的一种追求技巧，所以信末以自己当下的不堪处境，试探宋美龄的意向，耍了一点小伎俩，“不知举世所抛之下野武人，女士视之，谓如何耳？”
宋美龄对蒋介石也是一见钟情。她于1933年在重庆时曾对人谈起和蒋婚恋的经过，说她为什么爱上蒋介石，最根本的原因是她自幼就崇拜英雄。她多次听到二姐夫孙中山夸奖蒋介石，说他是个了不起的人才。当她在孙中山家里第一次遇见蒋介石时，就感到他确实是个英雄人物，而且比二姐夫长得英俊。因此她当即给予青睐，假以辞色，几度用上海话和他接谈，并应蒋的要求，告诉了家庭地址和电话号码。后来，她母亲过生日，是她电话邀请蒋来家做客的。她说她的婚姻决不是大姐宋蔼龄促成与包办的，自始至终是自己主动的。
由此可知，蒋宋结合完全是宋美龄自己的主意。宋美龄这种心态和婚姻自主的表现，就她少女时代在美国接受的文化背景说，是完全可以理解的。美国好莱坞电影的永恒主题，就是英雄和美人。作为一个在美国接受教育的新女性,在对待异性追求上,重视自己选择,不为父母之命的传统所束缚,敢爱、敢表白,完全合理,也完全正常。
蒋介石的不懈追求终于有了结果。1927年9月，他从奉化回到上海，与心已归属的宋美龄相会。9月16日，由宋蔼龄出面，在西摩路宋宅举行中外记者招待会，正式向各界宣布两人已经定情，将喜结连理。9月28日，蒋介石自上海启程出访日本。在宋子文陪同下，他去有马温泉拜会了在此地休养的宋母倪桂珍，征求老人家对自己与宋美龄婚事的意见。倪桂珍已被女儿说服放弃了原先的成见，表示同意。蒋介石兴奋异常，回到下榻的旅社，情不自禁地对旅社老板娘说:“成功了！婚约成功了！”
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海结婚。当天，先在宋宅举行了简约的教会婚礼，由主教余日章为主婚人。然后在大华饭店举行盛大豪华的世俗婚礼，来宾云集，各界名流咸与。陶醉在鲜花美酒中的蒋介石，看着身披婚纱的宋美龄姗姗而出，忍不住由衷感叹:“平生未有之爱情，于此一时间并现，不知余身置何处矣。”

婚后的蒋介石与宋美龄，在长达半个世纪中，相互促进、互补短长，走完了各自生命的终点。在宋美龄关爱、熏染下，蒋介石在一些方面发生了很大的变化。
首先，他皈依了基督教。从此终生不渝，再也没有改变过信仰。1930年，蒋介石兑现了他求婚时的诺言，受洗成了一个虔诚的基督徒。夫妇俩每逢礼拜六，都要到教堂做礼拜。在日记里，蒋介石经常把发生的人生和家庭的喜乐，都归结为上帝的恩赐。
其次是品性。蒋自婚后，一改以往生活放浪、行为失控的劣性，在男女关系方面，堪称蒋氏集团中无可指责的典范。婚前的蒋介石，在混迹十里洋场的时代里，花天酒地，私生活相当不堪。他除在奉化已有发妻并育有一子（蒋经国）外，不但拥有侍妾姚冶诚，还在1921年纳取了第三任妻子陈洁如。虽说旧社会里男人有三妻四妾属平常事，但对一个已有子嗣的人，再娶妻纳妾毕竟与色欲相连，属于私生活失检，所以当时的朋友们，在这个问题上都瞧不起他。蒋介石有“好色”的积习。辛亥以后，他常“狭邪自娱，沉迷至久”。他在1919年7月24日的日记中说自己“荒淫无度”。为什么对自己有这样的考语？因为他常常有“见色心淫”的心理。当年3月，他途经香港，曾因见色起意，在日记中写下自己的不良心态:“见色心淫，狂态复萌，不能压制矣。”当时他正与一青楼女子厮混，情意绵绵，后来虽断绝关系，但仍不改狎邪恶习，所以会对自己有此考语。不过，写管写，行照行。10月15日的日记云:“下午，外出冶游数次，甚矣，恶疾之难改也。”从民国史学者杨天石教授的著作所列1920-1926年蒋氏日记中有关自己好色的大量记载可知，他在惊艳宋美龄前后，一直在为自己的色欲与希图克邪之间，做自我搏斗。1927年蒋宋联姻之后，蒋介石在宋美龄的柔情体贴下，真正改邪归正。在与宋美龄相濡以沫的漫长岁月里，蒋介石的私生活没有绯闻，在饮食起居方面也一改以往奢靡，自奉甚廉。比之那些手握重权的新旧军阀，实在值得称赞。
据一位老同盟会会员张国淦的回忆，说他同袁世凯吃饭是“饱欲死”。袁请客大方，鱼肉满桌，且常往客人碗里夹菜，几欲使人“肚皮胀破”。同蒋介石吃饭是“饥欲死”。桌上只有稀稀拉拉几个小盘子，一个人都吃得完，他却万分客气地请你“吃吧，吃吧，别客气”，而他自己又不动筷子，别人怎么好意思下筷吃呢？“所以赴他家的家宴是活受罪！”只要你参观过位于峨嵋山洪椿坪的蒋氏夫妇居室以及蒋逃离大陆前奉化老家的蒋氏夫妇卧房，看到按原貌布置的展室，这种说法你会当属无疑。
最后，蒋在军政举措中，也由以往独断张扬逐渐变为可以听取不同意见来改变统治手法。蒋在婚前执掌国民革命军总司令期间，独断张扬，招致了党内政敌的攻击。1927年7月，武汉国民政府发表的宣言中，指责蒋“取舍予夺，为所欲为”,“在南京僭窃以后,益复横行无忌”。这虽有派系矛盾、宁汉分裂的政治因素，但联系到蒋以往常有动辄易怒、打人、骂人、辱骂同僚、同事的习性,说他专横,为所欲为,确实切中了他处事方式的要害。